| Fr | 12.09.08 - 19:00 | FC Sachsen Leipzig - VfL Wolfsburg II | 1:0 (0:0) |  |
| Fr | 12.09.08 - 19:00 | VFC Plauen - FC Hansa Rostock II | 2:0 (0:0) |  |
| Sa | 13.09.08 - 14:00 | Altona 93 - Holstein Kiel | 1:6 (0:1) |  |
| Sa | 13.09.08 - 14:00 | 1. FC Magdeburg - Hallescher FC | 1:2 (1:2) |  |
| Sa | 13.09.08 - 14:00 | SV Wilhelmshaven - Hamburger SV II | 0:4 (0:4) |  |
| Sa | 13.09.08 - 14:00 | VfB Lübeck - Hertha BSC II | 4:0 (2:0) |  |
| So | 14.09.08 - 14:00 | FC Energie Cottbus II - SV Babelsberg 03 | 0:1 (0:0) |  |
| So | 14.09.08 - 14:00 | Türkiyemspor 1978 - Hannover 96 II | 1:2 (1:2) |  |
| Mi | 01.10.08 - 16:30 | FC Oberneuland - Chemnitzer FC | 1:0 (1:0) |  |