| Fr | 08.05.09 - 18:00 | FC Hansa Rostock II - 1. FC Magdeburg | 4:2 (3:1) |  |
| Fr | 08.05.09 - 19:00 | VfL Wolfsburg II - Chemnitzer FC | 3:1 (1:0) |  |
| Fr | 08.05.09 - 19:00 | FC Sachsen Leipzig - Türkiyemspor 1978 | 0:2 (0:1) |  |
| Fr | 08.05.09 - 19:30 | SV Wilhelmshaven - FC Energie Cottbus II | 1:0 (1:0) |  |
| Sa | 09.05.09 - 13:30 | Hallescher FC - SV Babelsberg 03 | 2:1 (2:1) |  |
| Sa | 09.05.09 - 14:00 | VfB Lübeck - Altona 93 | 2:0 (1:0) |  |
| So | 10.05.09 - 14:00 | Hamburger SV II - Holstein Kiel | 0:2 (0:0) |  |
| So | 10.05.09 - 14:00 | Hertha BSC II - Hannover 96 II | 0:3 (0:1) |  |
| So | 10.05.09 - 14:00 | VFC Plauen - FC Oberneuland | 0:1 (0:1) |  |