| Sa | 16.05.09 - 14:00 | VfL Wolfsburg II - Holstein Kiel | 1:1 (1:0) |  |
| Sa | 16.05.09 - 14:00 | VfB Lübeck - FC Oberneuland | 2:0 (0:0) |  |
| Sa | 16.05.09 - 14:00 | SV Wilhelmshaven - Türkiyemspor 1978 | 2:1 (1:0) |  |
| So | 17.05.09 - 13:30 | Hamburger SV II - Hallescher FC | 1:1 (0:0) |  |
| So | 17.05.09 - 14:00 | Hertha BSC II - SV Babelsberg 03 | 2:2 (2:0) |  |
| So | 17.05.09 - 14:00 | VFC Plauen - Hannover 96 II | 3:3 (1:3) |  |
| Di | 19.05.09 - 17:00 | FC Hansa Rostock II - FC Energie Cottbus II | 0:2 (0:1) |  |
| Mi | 20.05.09 - 18:00 | FC Sachsen Leipzig - Chemnitzer FC | 0:2 (0:0) |  |
| Mi | 20.05.09 - 19:00 | 1. FC Magdeburg - Altona 93 | 4:1 (3:0) |  |